高中有机化学教学中引入乳酸相关知识的三段式教学设计

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内容摘要:乳酸,即2-羟基丙酸,为手性化合物,其2位碳为手性碳。乳酸及其衍生物作为食品添加剂广泛应用于我们的生活中。乳酸这一化合物的结构、性能及应用涉及众多有机化学基础知识。聚乳酸材料以其独有的优良性能,已经成为一种重要的功能高分子材料,尤其是作为环境友好材料。  《有机化

GB/T 7714-2015 格式引文:[1].高中有机化学教学中引入乳酸相关知识的三段式教学设计.[J]或者报纸[N].化学教育,(10):21-22

正文内容

  乳酸,即2-羟基丙酸,为手性化合物,其2位碳为手性碳。乳酸及其衍生物作为食品添加剂广泛应用于我们的生活中。乳酸这一化合物的结构、性能及应用涉及众多有机化学基础知识。聚乳酸材料以其独有的优良性能,已经成为一种重要的功能高分子材料,尤其是作为环境友好材料。

  《有机化学基础(选修)》教材[1]于同分异构体内容之后,在“拓展视野”栏目中介绍“手性碳”概念时使用乳酸作为例子,但是没有对乳酸的性质、应用等知识进行深入的介绍,也没有对“手性”在有机化学领域中的重要意义做进一步说明;教材在介绍羧酸内容的时候,简要介绍了常见的甲酸、苯甲酸和乙二酸,并没有介绍与生活联系更为紧密的乳酸;教材在介绍功能高分子的时候,仅仅非常简要地介绍了离子交换树脂、医用高分子以及聚氨酯树脂,很难充分体现功能高分子对现代人类社会生产、生活的影响。本文在此基础上进行适当的知识补充,设计“手性”“乳酸的应用”“聚乳酸材料”三段式策略,以课堂讲授、文献查阅、课外阅读等不同方式,从STS的视角将乳酸这一化合物所涉及的有关知识引入高中化学教学,以帮助学生认识到“手性”的重要性,明确研究这种异构体的意义所在,体会到化学中存在的这种特殊的“不对称美”,开阔学生的眼界,培养学生对化学科学的热爱。

  一、在同分异构体内容部分,补充“手性化合物”知识

  相关知识可在课堂讲授时作为补充知识介绍。

  地球上构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。不同构型的手性异构体往往表现出极不相同的生理效能,例如L-(+)乳酸存在于动物血液和肌肉中,而D-(-)乳酸存在于酸牛乳中;R-天冬酰胺有甜味,而S-天冬酰胺有苦味。1848年,法国巴黎高等师范学校的青年化学家路易·巴斯德(L.Pasteur)发现,在低于27℃时让酒石酸钠铵溶液慢慢蒸发,能够得到2种外观不同的酒石酸钠铵晶体,并且将其成功分离,得到旋光强度相同,但是方向相反的溶液。这是人类第一次成功分离外消旋体。巴斯德预言,自然界的基本现象和定律由手性产生,所有生物物种在其结构上,在其外部形态上,就其本源是宇宙的非对称性产物[2]。图1列出了几种常见的手性化合物。

  

  图1 几种常见的手性化合物(*表示手性原子)

  二、在羧酸内容部分,引导学生学习有关“乳酸的应用”知识

  以制作“资料小卡片”的方式进行学习,通过个人或者小组合作查阅相关的资料来完成。

  教师提供主题,例如“乳酸锌与我们的健康”“乳酸亚铁与补血”“乳酸钙与缺钙补钙”“酸奶与乳酸饮料”“食品中的风味剂”“乳酸的发酵制法”及“乳酸与肌肉酸痛”。教师需要向学生明确这些主题的学习要点。例如,主题“酸奶与乳酸饮料”的学习要点为:酸奶和乳酸饮料的区别;制造酸奶的大体原理;为什么常说酸奶“很有营养”;为什么国家规定含有乳酸的饮料必须在外包装上明确注明“饮料”字样。又如,对于主题“乳酸的发酵制法”,学习要点可以是发酵法生产乳酸的原料是什么;在生产过程中需要严格控制哪些外部条件;采取何种方式可以控制产物的立体结构。

  三、在合成高分子材料内容部分,补充“聚乳酸材料”知识

  课外阅读材料:聚乳酸材料的价值[3~7]

  

  这种方法简单,但是一般只能得到相对分子质量小于5000的低聚物,并且当温度高于180℃时,通常会得到颜色不纯的产物。使用更为广泛的是丙交酯开环聚合方法,即两分子乳酸先发生分子间的酯化反应生成丙交酯,在催化剂作用下丙交酯开环聚合,常用催化剂为辛酸亚锡或异丙醇铝。

  

  聚乳酸材料具有适宜的可加工性和优良的力学性能,同时由于具有良好的生物可溶性和生物可降解性,并且降解产物为无害的小分子乳酸、二氧化碳和水(如图2所示),聚乳酸正在以其“环境友好材料”的特点引起人们的关注。

  

  图2 聚乳酸材料在自然界中的循环

  聚乳酸材料最早进入人们的生活是用作手术伤口的缝合线,这是利用了聚乳酸材料良好的生物降解性,在手术后可以被人体自动降解和吸收,不需要二次手术。聚乳酸材料的降解时间可以通过加工控制在几天到几个月范围,以满足不同手术的需要。目前,聚乳酸材料最主要的应用是用作生物医用材料,例如用于骨折的内固定材料,其优点是不会像金属材料那样引起骨质疏松。

  在医药领域,一些半衰期短、稳定性差、易降解以及毒副作用大的药物需要使用控制剂。聚乳酸以及乳酸的共聚物用作这些控制剂的可降解载体可以有效拓宽给药的途径,减少给药的次数和数量,提高药物的生物利用度,最大限度地减少药物对人体,特别是对肝、肾的毒害作用。例如,已尝试将负载于乳酸类聚酯载体上的药物置于体内某一特定器官或部位,释放大量药剂后,可水解的载体发生无害降解。同样,可以根据药物的需要,通过改变聚合物的组成和相对分子质量来控制载体的降解时间。

  除了在生物医学上的应用外,聚乳酸材料也广泛用于农业及其他领域。例如,将乳酸类聚合物用于肥料、农药的控制释放。农药从可降解塑料包埋体中定时地释放出来,时间的跨度可以从一星期到几个月,这取决于聚合物的组成、结晶度、相对分子质量、比表面积和土壤环境。这种程序释放系统可以使农药的效率大大提高,并将农药对地下水的污染降到最小。又如,一些农田维护制品也可以用乳酸聚酯加工。现已发现L-聚乳酰乳酸和L-乳酸聚合物能促进植物生长,而乳酸单体和D-乳酸聚合物却没有这种生物活性。再如,丢弃和丢失的钓鱼线、渔网会对河流、湖泊和海洋造成污染。如果采用聚乳酸材料来制造这些用具,就可以避免这种污染。

参考文献

[1] 曹居东,王磊,尹冬冬.普通高中课程标准实验教科书·化学·有机化学基础(选修).济南:山东科学技术出版社,2005.

[2] 林国强,陈耀权,陈新滋,李月明.手性合成——不对称反应及其应用.北京:科学出版社,2000.

[3] 陈坚,堵国城.环境友好材料的生产和应用.北京:化学工业出版社,2002.

[4] 贡长生,张克立.新型功能材料.北京:化学工业出版社,2001.

[5] 何天白,胡汉杰.功能高分子与新技术.北京:化学工业出版社,2001

[6] 张国栋,杨纪元,冯新德.聚乳酸的研究进展.化学进展,2002.

[7] 李洪权,全大萍,廖凯荣,卢泽俭.聚乳酸类生物可降解塑料概述.化工新型材料,1999,(8)

[8] 黄玉玲.乳酸在化学工业中的应用.广西化工,1994,(2)

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